以讨债为生的小混混阿成（邱泽饰），某天讨债，他遇到了债主的女儿浩婷（许玮甯饰），被她默默照料父亲的身影和肩负起债务的责任感深深吸引。阿成一股脑地为浩婷打点一切，就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，接二连三的变故让他们未来的路变得愈加坎坷。阿成默默承受着一切，最终他也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了 。
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影片中从头至尾没有热烈的情话，有的只是眼神的追随以及默默扬起的嘴角以及不计回报的付出。
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你若生死相依，我必不离不弃。爱是投桃报李，爱是患难与共，女主角发现浑身是血昏倒在路边的他并没有丢下不管，而是陪着他共同度过生命里最后的日子，也让自己以后的人生没有遗憾。
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整个影片中的亮点在于在阿成追浩婷这场单向的追求中，邱泽将阿成笨拙、小心翼翼、傻傻的以及孩子气的一面演绎的淋漓尽致，眼神变换中透漏着对心上人的时刻关注，终使女主被融化，从而爱的坚定又义无反顾。
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小混混从良的生活直接撕开生活中残酷的一面，《当男人恋爱时》镜头中，前期很多喜剧化的黑色幽默，是一部先甜后苦的电影。
